Contador de cuadros venecianos

Debutó como profesional en febrero de 2003, en la Challenge de Mallorca-Trofeo de Palma. Ese mismo año, en septiembre, consiguió su primera victoria, en la contrarreloj de 19 km del Tour de Polonia.

Su segunda temporada como profesional acabó repentinamente el 12 de mayo, durante el trascurso de la etapa inaugural de la Vuelta a Asturias. 43 km después de tomar la salida, Contador se desplomó de la bici golpeándose la mandíbula contra el asfalto.

Fue intervenido rápidamente por el médico de la carrera, evitando que se tragara la lengua, y trasladado con un traumatismo craneal y una fractura en el hueso molar al Hospital General de Oviedo, donde pasó unos días a causa de un coágulo de sangre que tenía en la cabeza.

Días después del incidente (28 de mayo) volvió a sufrir otra crisis con convulsiones cuando se encontraba en casa de sus padres, en Pinto, por lo que fue trasladado al Hospital Ramón y Cajal de Madrid. Allí, los doctores le detectaron que la causa del desvanecimiento en carrera fue como consecuencia de una hemorragia cerebral causada por un cavernoma, por lo que tuvo que ser intervenido quirúrgicamente días más tarde, el 11 de junio. La operación duró cinco horas dejándole una cicatriz de lado a lado de la cabeza cerrada por setenta grapas y dos placas de titanio en la frente que lo acompañarían de por vida.

Siete meses después (17 de diciembre), tras una larga y complicada recuperación, retomó los entrenamientos.

Regresó a la competición en 2005 y, ya en la primera carrera, el Tour Down Under, en Australia, consiguió su primera victoria de la temporada en la etapa reina (etapa 5).

Dos meses después, se hizo con la victoria en la Setmana Catalana, su primera general, ganando la etapa reina.28​ También destacó en la Vuelta al País Vasco, donde ganó la contrarreloj y fue tercero en la clasificación general, y en el Tour de Romandía, donde venció en la cuarta etapa y fue cuarto en la general a tan solo cuatro segundos del podio.

Debido a sus buenos resultados obtenidos desde su regreso a la competición, el renombrado (en 2004) Liberty Seguros le reservó un lugar en el equipo que disputaría el Tour de Francia. En la ronda gala Contador terminó el 31.º de la general y ocupó la tercera plaza en la clasificación de los jóvenes.